Como característica de la historia toda de nuestra Ciudad en sus primeros siglos, es la enemiga de la misma Orden centra ella, que, aún después de incorporado su Maestrazgo a la Corona por los Reyes Católicos, de acuerdo con el Pontífice, requirió constantes esfuerzos de los Monarcas, no siempre eficaces, para evitar choques sangrientos primero y jurídicos más tarde. Veía, en efecto, Calatrava en la lealtad de la villa al Rey; en su ¡independencia y esfuerzo (bien demostrados al formar su Hermandad con los vecinos de Toledo para defender en común sus libertades, tomando como consigna juramentada el hermoso compromiso condensado en aquellas palabras tan sencillas como enérgicas y elevadas de: ano darse jamás a ningún hombre poderoso»), y en su rápido engrandecimiento otros tantos motivos de inseguridad y mengua de su poder y ejemplo pernicioso al mantenimiento de su férrea disciplina y a la sumisión de sus vasallos.
De ahí las continuas disensiones entre la Villa y la Orden. Atizaba esta malquerencia la necesidad que los de Villa Real tenían, mediante la autorización Real, de buscar leñas, pastos y otros elementos de vida más allá de sus estrechos límites, o sea en los territorios de su adusta enemiga, la cual extremaba su oposición mediante el empleo de todas las violencias y argucias imaginables. A ello respondía Villa Real con crueles represalias; y las peripecias de la lucha forman casi la historia de la Ciudad. Muchos fueron los episodios de esta discordia, en la que con frecuencia sucumbió y fue destruida varias veces Miguelturra, villa colocada por Calatrava a las mismas puertas de Villa Real con objeto de contribuir a su primer propósito de anularla.
Interesante episodio, que pinta lo que eran estos enconos, es la leyenda que conmemoraban no hace mucho unos trozos de cruz de piedra en las afueras de la Ciudad hacia la puerta de Alarcos, a cuya cruz se daba el nombre de Cruz de los casados. Entre los defensores del Maestre de Calatrava Garci López de Padilla, derrotado por los Villarealengos hallábase Alvar Gómez de Piedrabuena vecino acaudalado de Miguelturra que, al regresar después de la batalla a su lugar, encontró asesinado a su padre, deshonradas a sus hermanas y su hacienda destruida. Juró vengarse de los Villarealengos y especialmente de Remondo Núñez, del Pozuelo, que los había capitaneado en el saqueo de Miguelturra, y en este odio crió a sus hijos a los cuales tomaba juramento cada año en el aniversario de su desgracia; pero el primogénito Sancho, enamorado de Blanca, hija de Remondo, no ponía igual resolución en la promesa. Ignoraban los padres estos amores, mientras los respectivos vecindarios deseaban la boda de los novios como medio de reconciliarse. Apiadado de la desgracia de los amantes y temeroso de un rapto Fray Ambrosio, Prior de los Franciscanos de Villa Real, intervino en el conflicto para pedir su venia a los padres; negáronse ambos y Fray Ambrosio, que había logrado alejar a Sancho durante una tregua, tuvo que aconsejar la huída previa la boda de los novios. Salió Blanca de Villa Real por la puerta de Alarcos, y reunidos en el Humilladero los unió Fray Ambrosio. A punto de emprender la fuga se presentó con gente armada Remondo en persecución de su hija. Se interpuso Fray Ambrosio, pero Remondo ciego de furor traspasándole con la espada el hábito fue a matar a Blanca que se amparaba detrás de él. Sancho quiso vengar aquella muerte y al acometer a Remondo cayó atravesado por las lanzas de los que éste capitaneaba. Al día siguiente los vecinos de Villa Real colocaron la cruz llamada de los casados en el Humilladero.
R. de Arellano